Il est né à Lixouri de Céphalonie, fit des études à l’Académie Ionienne avec Andreas Calvos pour maître et étudia le droit à Paris et à Pise. Lorsqu’il regagna son pays natal, il n’exerça la profession d’avocat que pour une très brève période, à Lixouri, bien qu’il fut un excellent juriste. A cause de sa satire acerbe et de la critique sociale qu’il exerçait contre les abus des membres du clergé et des politiques, il fut excommunié et condamné à une peine d’emprisonnement. Les poursuites dont il fut l’objet le forcèrent à se refugier d’abord à Zante et, ensuite, à Londres.

Ainsi qu’il l’avoue lui-même, Laskaratos n’est pas poète de nature. Il écrit des vers satiriques visant le contrôle humain ou social. Il critique les aspects négatifs de la société, les préjugés, les superstitions et les pouvoirs de tous genres, souhaitant devenir un réformateur social. « Laskaratos », note Mario Viti, « est idéaliste par conviction et c’est précisément de la comparaison de la réalité avec son idéal mythique personnel que découlent toutes les tristes constatations concernant ses compatriotes. » Son œuvre relève de l’étude des mœurs plutôt que de la création littéraire à proprement parler.

Il écrivit plusieurs œuvres en prose et en vers. Ses pièces en vers sont, pour leur majorité, satiriques avec un ton didactique et moraliste. La majorité sont réunies dans un volume intitulé Στιχουργήματα διάφορα (Differents vers) (1872).  Son œuvre la plus connue est Τα μυστήρια της Κεφαλονιάς ή σκέψεις απάνου στην οικογένεια, στη θρησκεία και στην πολιτική εις την Κεφαλονιά (1856) (Les mysteres de Cephalonie ou pensees sur la famille, la religion et la politique en Cephalonie) qui a soulevé une tempête de réactions, à cause de sa critique acerbe. Il s’agit d’un ouvrage dans lequel Laskaratos, avec une intention moralisatrice et didactique, mais sur un ton satirique, exprime ses points de vue sur ces trois questions capitales qui sont mentionnées dans le sous-titre. Il devient plus caustique lorsqu’il s’agit de questions d’ordre religieux, fait qui fut à l’origine de réactions particulièrement vives contre lui et qui atteignirent leur point culminant avec son excommunication.

En 1886 il publia le texte en prose  Ιδού ο άνθρωπος (Voici l ' homme) et une collection de Χαρακτήρες (Caracteres), suivant le modèle de Théophraste. Depuis 1866 et jusqu’à sa mort, il écrivit son autobiographie en langue italienne.