Il est né à Sifnos, en 1870, mais a grandi à Istanbul. Il fut éduqué à la Grande Ecole de la Nation et en obtint son diplôme de fin d’études en 1888 avec mention excellent. Pendant ses années à l’école, il étudiait les auteurs anciens et la littérature étrangère, il apprenait des langues étrangères et écrivait des vers. Son goût pour les cours littéraires le conduisit à faire des études à la Faculté de Philosophie d’Athènes et, en 1892, étudiant en dernière année, il dut regagner Istanbul et être nommé instituteur dans différentes écoles. En 1894, il est nommé directeur d’Artaki. Avec le médecin Falireas et la nouvelliste Alexandra Papadopoulou, il fonda la revue philologique Φιλολογική Ηχώ . Plusieurs de ses poèmes, principalement des sonnets, y seront publiés. En même temps, il collabore avec la revue Νέα Εστία , publiant des poèmes qui, tantôt, causent l’enthousiasme et tantôt soulèvent la désapprobation à cause des innovation que leur auteur apporte à la langue.

Le massacre des Arméniens (1895) le force à quitter Istanbul et à s’établir définitivement à Athènes.De 1897 à 1911, il est détaché dans plusieurs villes, en tant que professeur, directeur d’école primaire ou secondaire. En 1911, il voyage pour effectuer des études universitaires en Italie, en France et en Allemagne, ayant obtenu une bourse de l’Etat. De retour au pays, il est promu inspecteur de l’enseignement secondaire et assume la direction des lettres et beaux-arts au ministère de l’éducation. En 1919, il reçoit le prix Aristeio Grammaton.  En 1925, il n’accepte pas le poste de professeur à l’Université d’Athènes et refuse plusieurs fois de poser sa candidature à l’Académie d’Athènes. Entre 1930 et 1933, il devient directeur du Théatre National reconstitué. Depuis ce poste, il entreprit de faire revivre le théâtre ancien, en collaboration avec Angelos Sikelianos et les fêtes delphiques ainsi que d’autres représentations novatrices.                                  
Sa poésie est clairement influencée par le Parnasse français et marque le lecteur par la recherche dont témoignent les vers et la langue. Lui-même, toutefois, qualifie son œuvre de lyrique, refusant les influences du Parnasse français. S’efforçant d’atteindre l’équilibre et la mesure il s’est progressivement tourné vers le symbolisme, comme Palamas et les autres poètes de cette génération. «Ιντερμέδια» (1899-1901) sont des textes représentatifs de ce changement.

Gryparis étudia également beaucoup le chant populaire et entreprit de le connaître sous tous ses aspects. En outre, quelques-uns de ses poèmes, tels que le « Πραματευτής », peuvent également être considérés comme des variantes de chants populaires. Les trois « Ελεγεία » (1902-1909) appartiennent à ses poèmes les plus mûrs ; parmi eux, le plus important est le troisième, « Εστιάδες » (1909). C’est celui-ci qui conclut la période créative du poète dont l’œuvre a été réunie dans l’unique recueil Σκαραβαίοι και Τερακότες (1919), année à laquelle il reçut le Prix National.  Le professeur Kostas Stergiopoulos note à propos de la poésie de Gryparis :  « Le mythe devient la cause première du poème que le poète construit et orne pour surprendre de façon étrange. » Depuis, le poète se tourna vers la traduction de tragiques anciens, travail qui se distingue pour sa documentation philologique et la clarté des concepts.

Il est mort de famine, à Athènes, au cours de l’occupation.