Ioannis Kondylakis est né en 1861 à Ano Vianno de la Crète. Sa famille est connue pour avoir participé à la lutte pour la libération de l’île. Après la révolution de 1866 et la participation de son père et de plusieurs membres de sa famille à celle-là, il est forcé de se refugier au Pirée avec sa famille, les partisans ayant fait l’objet de persécution après l’échec du mouvement. En 1869, il regagne son pays natal où il apprit ses premières lettres. Ensuite, il poursuivra ses études secondaires à Héracleion et, en 1884, il obtiendra son diplôme de fin d’études secondaires au Gymnase Varvakeio d’Athènes. Ses études sont interrompues de 1877 à 1883, période au cours de laquelle il prit part à la révolution de la Crète, il travailla à la Cour d’Appel et au Tribunal de Paix de La Canée et aux autorités portuaires de Siteia et il entama ses activités journalistiques dans la presse quotidienne de La Canée.

En 1884, il se distingue au concours de nouvelle de la revue Εστία (Estia) avec son œuvre Η Κρήσσα ορφανή (I Krissa orfani) et il publie le premier recueil de nouvelles intitulée Διηγήματα ( Recits). Au cours de la même année, il s’inscrit à la Faculté de Philosophie d’Athènes mais, suite à des difficultés financières, il n’arrivera pas à achever ses études. Par la suite, il regagne la Crète, travaille comme instituteur à Modi de Kydonia mais, bientôt, il démissionne pour s’occuper de journalisme, d’abord à La Canée et, ensuite, à Athènes, où il se refugie en 1889 poursuivi par les autorités ottomanes à cause du contenu patriotique de ses œuvres. A Athènes, il collabore avec plusieurs journaux ( Άστυ , Εφημερίς , Σκριπ ) (Ville, Journal, Scrip) et, depuis 1885, il devient rédacteur permanent de la revue Εμπρός (Aller) sous le pseudonyme « Διαβάτης » (Passant). En même temps, il fréquente le café littéraire de Zacharatos et est particulièrement populaire parmi les cercles littéraires. Il fut membre fondateur et premier président de l’Union des Rédacteurs Grecs.

La première guerre mondiale exerça une profonde influence sur sa personnalité. En 1918, il repart pour la Crète et se rend également à Alexandrie. Il regagne La Canée en 1919, dans un très mauvais état psychologique et, un an plus tard, atteint d’hémiplégie, il meurt à l’hôpital Pananeio d’Héracleion.

Dans le domaine du journalisme, Kondylakis s’est surtout occupé de chroniques. Au total, il publia environ 6.000 chroniques, cultivant le genre et lui accordant une valeur littéraire. Il écrivit également des textes en feuilleton, des lectures scolaires et des mémoires révolutionnaires, tandis qu’il compléta l’œuvre Ιστορία των Επαναστάσεων της Κρήτης (Histoire des Revolutions de Crete) des Zabelios et Kritovoulidis et il tradusit des romans français et les Œuvres complètes de Lucianus.

Dans la littérature, la nouvelle fut son domaine de prédilection. Ses œuvres sont à situer dans le champ de l’étude des mœurs, fortement axées sur le portrait psychologique et avec un sens de l’humour particulier. Sa langue, un mélange de katharévoussa et de dialecte crétois, est un cas particulier. Son œuvre la plus importante et la plus connue est Πατούχας (Patouchas), qui fut initialement publié dans Εφημερίδα , en 1892, et publié en livre, avec quelques modifications, en 1816. Dans cette œuvre, Kondylakis décrit avec humour et en katharévoussa, parsemée de nombreux éléments idiomatiques, la vie d’un Crétois de dix-huit ans. Voulant éviter la cruauté de son instituteur, Patouchas quitte le village et grandit dans les montagnes, près des troupeaux de son père. Mais, lorsqu’il revient, il a difficile à se réadapter à la vie sociale. Son entreprise de « socialisation » est décrite dans une série d’épisodes comiques. 

Parmi les autres œuvres connues de l’auteur figurent Οι άθλιοι των Αθηνών (Les miserables d ' Athenes) (1895), où la pègre d’Athènes est décrite de façon naturaliste,  Όταν ήμουν δάσκαλος (1916) (Quand j ' etais professeur)  et Πρώτη Αγάπη (Premier amour) (1919), la seule œuvre qu’il écrivit en langue démotique.

Dans toutes ses œuvres, Kondylakis s’inspire de la vie dans son pays natal et exprime un amour puissant pour les personnes et les sites.