Η ποίησις δια τον Δημ. Παπαρρηγόπουλον, ο οποίος είχε νουν κυρίως φιλοσοφικόν απετέλει το μόνον κατάλληλον μέσον προς έκφρασιν των φιλοσοφικών του πεποιθήσεων. Ένεκα τούτου η ποιητική παραγωγή του είναι μάλλον φιλοσοφική ή αισθητική απαίτησις. Κύριον χαρακτηριστικόν της ποιήσεως αυτού και της γενικωτέρας αντιλήψεως του περί του κόσμου είναι η απαισιοδοξία. Ο πεσσιμισμός όμως αυτού έχει τούτο το ιδιάζον, ότι δεν είναι επίπλαστος ως ο των άλλων εκπροσώπων της Ρομαντικής Σχολής των Αθηνών, αλλά γνησία και ειλικρινής εκδήλωσις του ψυχικού του κόσμου. Δεν είναι αντανάκλασις του ρομαντικού περιβάλλοντος της εποχής του. Ο Παπαρρηγόπουλος θα ητό απαισιόδοξος εις οιανδήποτε εποχήν και υφ οιασδήποτε συνθήκας και αν έζη. Πολλοί μελετηταί του, προσπαθούντες να ερμηνεύσουν την προέλευσιν αυτήν και αν πεσσιμιστικής έναντι των πάντων διαθέσεως του Δημ. Παπαρρηγοπούλου, ισχυρίσθησαν ότι αυτή είναι επακολούθημα μιας σωματικής ασθενείας του, η οποία εβράχυνε την ζωήν του και προδιέθετεν αυτόν εις αγανάκτησιν κατά της ζωής γενικώς. Άλλ' οι πόνοι της ασθενείας και η εξ αυτής αποθάρρυνσις και απελπισία εις ουδέν σημείον του έργου του φαίνονται κατά τρόπον υποκειμενικόν. Η απαισιοδοξία του Παπαρρηγοπούλου είναι αποτέλεσμα άφ’ ενός μεν της φύσει απαισιοδόξου διαθέσεως αυτού, άφ’ ετέρου δε των επίμονων και μακρών φιλοσοφικών μελετών και αναζητήσεών του. Η νοσηρά ιδιοσυγκρασία του, η οποία εσφράγισεν όλην την ποιητικήν παραγωγήν του, απετυπούτο επίσης εις την εξωτερικήν εμφάνισιν και την συμπεριφοράν αυτού. Γράφει σχετικώς ο Χ. Άννινος ότι ο Δημ. Παπαρρηγόπουλος «δεν ήτο ευεπίφορος εις ευκόλους γνωριμίας και ο χαρακτήρ του ήτο περιεσταλμένος και ήκιστα διαχυτικός, η δε φυσιογνωμία του άχαρις και στρυφνή. Εν γένει το ήθος και το εξωτερικόν του είχον τι το άκομψον, το μη ελκυστικόν και σχεδόν ειπείν το σκαιόν… Ο χαρακτήρ του επαρουσίαζε μεταβολάς και μεταπτώσεις περιέργους. Αυταί αι ψυχικαί ανωμαλίαι, αι παρατηρούμεναι εις τας σφόδρα νευροπαθείς φύσεις, καθώς και το είδος του Ο θανάτου του, επελθόντος εξ εγκεφαλικής αιμορραγίας εν ηλικία σχετικώς πολύ νεαρά, είναι ενδείξεις νοσηράς ιδιοσυγκρασίας, ήτις επέδρασε μεγάλως και απετυπώθη εις τον χαρακτήρα της φιλολογικής του εργασίας. Την φυσικήν τάσιν αυτού προς την μελαγχολίαν ενίσχυσαν ακόμη περισσότερον αι φιλοσοφικοί μελέται και αναζητήσεις του, οδηγήσασαι αυτόν εις την μαύρην απαισιοδοξίαν. Από νεαρωτάτης ηλικίας ησχολήθη με συγγράμματα ηθικού και φιλοσοφικού περιεχομένου, μελετήσας ιδιαιτέρως εκ των αρχαίων Ελλήνων τον Πλάτωνα και τους Τραγικούς, εκ των Λατίνων τον Λουκρήτιον, τον Σενέκα και τον Τάκιτον, εκ των νεωτέρων τον Σπινόζα και τον Σοπενχάουερ και τους σημαντικότερους ρομαντικούς ποιητάς της Ευρώπης, ως τους Βύρωνα, Σαίξπηρ, Γκαίτε, Χάινε, Γιουγκ, Μυσσέ κ.λπ.
Προσπαθών να εξήγηση φιλοσοφικώς το φαινόμενον της ζωής, καταλήγει ο Δημ. Παπαρρηγόπουλος εις τον μηδενισμόν. Αφορμάται από του ανθρώπου, την επί της γης ύπαρξιν του οποίου ευρίσκει πλήρη οδύνης και στεναγμών και εντελώς ματαίαν. Η ζωή του ανθρώπου, λέγει, ομοιάζει προς την υπό του πλοίου εν τη θαλάσση ανοιγομένην αύλακα, την οποίαν καλύπτουν αμέσως τα επερχόμενα κύματα χωρίς να αφήνουν ίχνη της διαβάσεώς του, και προς το φως του φανού, ο οποίος ανάπτει εφ’ όσον εις αυτόν υπάρχει έλαιον, αλλά σβύεται, όταν τούτο εξαντληθή, ουδέν καταλείπον ενδεικτικόν σημείον της προτέρας υπάρξεώς του. Βαθμηδόν γενικεύων, καταλήγει ο Παπαρρηγόπουλος εις το συμπέρασμα, ότι όχι μόνον η ζωή του ανθρώπου επί της γης αλλά και ο κόσμος γενικώτερον υπό ουδενός σκοπού διέπεται, ουδέν έχει νόημα. Αι θρησκευτικαί πεποιθήσεις του, ισχυρώς κλονισθείσαι συνεπεία των φιλοσοφικών του μελετών, δεν δύνανται να τον συγκρατήσουν. Και αυτή η μέλλουσα μετά θάνατον ζωή, την οποίαν υπόσχεται η Χριστιανική θρησκεία, είναι δια τον Παπαρρηγόπουλον όνειρον, βαυκάλημα των ποιητών προς την δυστυχούσαν ανθρωπότητα. Ουδέν υπάρξει μετά τον θάνατον∙ το μηδέν μάς αναμένει∙ αυτό υπήρχε προ ημών και εις τούτο θα καταλήξωμεν πάλιν.
Μηδέν! τι είναι το μηδέν; αρχήν δεν έχει άλλην∙
δεν έχει τέρμα∙ εν αυτώ γεννώνται κα» περώσι.
Τούτο ύπαρχε προ ημών κ’ εις τούτου την αγκάλην
εσχάτην εκφωνών αράν ο κόσμος θα ύπνωση.
Πάντως η απαισιοδοξία του Παπαρρηγοπούλου, παρά το βάθος και την ειλικρίνειαν αυτής, δεν είναι εξ εκείνων, αι οποίαι οδηγούν εις την αυτοκτονίαν περιορίζεται εις θλιβεράς διαπιστώσεις, αλλ εκδηλούται μόνον δια κραυγών και αρών κατά της φύσεως και της ζωής∙ δεν ωθεί τον ποιητήν εις την πράξιν εις την αυτοχειρίαν, εις την εκουσίαν έξοδον εκ της ζωής.
Αι καταλήγουσαι εις τον μηδενισμόν πεσσιμιστικαί αντιλήψεις του Παπαρρηγοπούλου διέπουν απ’ αρχής μέχρι τέλους κατά τρόπον μονότονον όλην την ποιοτικήν παραγωγήν του. Και όταν ακόμη, δια να αποφυγή το φοβερόν παρόν και το ακόμη φοβερώτερον μέλλον, στρέφεται προς το παρελθόν και βυθίζεται εις τον αρχαίον κόσμον, τον οποίον ιδιαιτέρως αγαπά,και τότε δεν κατορθώνει να απαλλαγή από τους εφιάλτας του. Κατά την αντιπαραβολήν του αρχαίου προς τον νέον κόσμον, την οποίαν επιχειρεί κυρίως εις την «Αγοράν», αλλά και εις τον «Ορφέα» και εις τον «Πυγμαλίωνα» και εις όλα τα έχοντα θέμα ειλημμένον εκ της αρχαιότητος ποιήματά του, κεντρική ιδέα είναι πάντοτε το ανέφικτον του ανθρωπίνου πόθου και η ματαιότης των εγκοσμίων. Η μόνη περίπτωσις, κατά την οποίαν εγκαταλείπει την ακατάσχετον θρηνωδίαν, είναι όταν λαμβάνη εις τας χείρας του την πατριωτικήν λύραν δια να ύμνηση, τον υπέροχον Κρητικόν αγώνα. Αλλά και τούτο διαρκεί πολύ ολίγον∙ τρία μόνον πατριωτικά ποιήματα γράφει και έπειτα επαναπίπτει εις τον στερεότυπον και αφόρητον θρήνον του.
Η απαισιοδοξία λοιπόν του Δημ. Παπαρρηγοπούλου οφείλεται άφ' ενός μεν εις την ιδιάζουσαν ψυχοσύνθεσιν και ιδιοσυγκρασίαν του, άφ' ετέρου δε εις τας φιλοσοφικάς μελετάς του. Όμως ούτε αυτός ηδυνήθη να αποφύγη εντελώς την επίδρασιν του ρομαντικού περιβάλλοντος, εντός του οποίου έζησεν. Η επίδρασις αυτή εκδηλούται όχι τόσον εις το βαθύτερον περιεχόμενον της ποιήσεώς του, το οποίον, ως ήδη είπομεν, αποτελεί ειλικρινή εκδήλωσιν των αντιλήψεών του περί της ζωής γενικώς, όσον εις την εξωτερικήν μορφήν αυτής, η οποία φέρει έκδηλα όλα τα προαναφερθέντα χαρακτηριστικά της γλώσσης και του ύφους της Ρομαντικής Σχολής των Αθηνών.
Η ποιητική παραγωγή του Δημ. Παπαρρηγοπούλου περιλαμβάνει:
α) Ποιήματα απαισιόδοξα,
β) Ποιήματα πατριωτικά.
γ) Ποιήματα ερωτικά και βακχικά και
δ) ποιήματα επικολυρικά.