Την ίδια χρονιά που δημοσιεύτηκαν οι «Πατρίδες» του Παλαμά, το 1895, κάνει την πανηγυρική του εμφάνιση στη νεοελληνική ποίηση με μια σειρά σονέτα και ο Ιωάννης Γρυπάρης (1870-1942). Κυκλαδίτης (από τη Σίφνο), μεγάλωσε και μορφώθηκε στην Κωνσταντινούπολη, όπου το 1895 είναι καθηγητής σε γυμνάσιο και διευθύνει παράλληλα ένα φιλολογικό περιοδικό. Τον επόμενο χρόνο εγκαταστάθηκε οριστικά στην Ελλάδα και σταδιοδρόμησε ως φιλόλογος εκπαιδευτικός, ανώτερος υπάλληλος ύστερα και διευθυντής στο τέλος του Εθνικού Θεάτρου. Τα σονέτα του, με το γενικό τίτλο «Σκαραβαίοι», έκαμαν αμέσως μόλις δημοσιεύτηκαν εξαιρετική εντύπωση για την περίτεχνη επεξεργασία τους και την πλούσια ηχηρή τους γλώσσα με πολλές σπάνιες λέξεις και νεόκοπα ή δημοτικά σύνθετα:

Μπρόβαλε μέρα λιβανή κι ονειροξεδιαλύτρα

να διώξεις τα ισκιώματα του ύπνου από κοντά μου·

μπρόβαλε μέρα, κοίμισε την νπνοφαντασιά μου,

που ενώ κοιμούμαι ξαγρυπνά η νυχτοπαρωρίτρα.

                Ο Γρυπάρης έχει το αισθητήριο της ποιητικής γλώσσας, ξέρει καλά τη λαϊκή γλώσσα και ξέρει ακόμα να εκμεταλλεύεται το γλωσσικό υλικό της δημώδους μεσαιωνικής λογοτεχνίας, ενώ από την άλλη πλευρά χωνεύει δημιουργικά τα ακραία διδάγματα του παρνασσισμού ενός Heredia ή Theophile Gautier. Η επίδρασή τους είναι φανερή σε όλη τη σειρά των δεκαπεντασύλλαβων «Σκαραβαίων» καθώς και στην άλλη παράλληλη, τις «Τερακότες» σε εντεκασύλλαβο (η επίδραση είναι φανερή ακόμα και στους εξεζητημένους τίτλους των συλλογών). Αλλά κιόλας με τα «Ιντερμέδια» (1899-1901) προσανατολίζεται προς την τεχνική του συμβολισμού, ο στίχος γίνεται πιο ελεύθερος και πιο μουσικός, οι εικόνες υποβλητικές· στον «Τρύφωνα και Χρυσόφρυδη» εκμεταλλεύεται, με ιδιαίτερη τέχνη θρύλους από μεσαιωνικά βιβλία και δημοτικές παραδόσεις, και η γλώσσα του γίνεται θερμότερη και κρουστότερη. Τα πιο ώριμα ποιήματά του είναι ασφαλώς τα τρία «Ελεγεία» του (1902-1909)· ποτισμένα από αόριστη θλίψη και απογοήτευση, αναδίδουν τόνους πιο βαθείς και πιο συγκροτημένους, που γίνονται στις «Εστιάδες» (το σημαντικότερο από τα τρία) τόνοι δραματικοί και εξομολογητικοί:

μα η άγια η φωτιά, μια πόσβησε, δεν την ανάβει πλια

ανθρώπινο προσάναμμα ή πυροδότης.

                Οι «Εστιάδες» (1909) κλείνουν τη δημιουργική περίοδο του ποιητή· κλείνουν και τη μοναδική του συλλογή, τους Σκαραβαίους και Τερακότες, καταρτισμένη δέκα χρόνια αργότερα (1919). «Μια πόσβησε η άγια η φωτιά», ο ποιητής σταμάτησε να γράφει. Τη σπάνια γλωσσοπλαστική του δύναμη και ευαισθησία τις έστρεψε στις μεταφράσεις των αρχαίων τραγικών, ιδίως στις έξοχες μεταφράσεις του του Αισχύλου.